吡噻菌胺与其他SDHI类杀菌剂一样,也为病原菌线粒体呼吸作用抑制剂,它作用于病原菌线粒体呼吸电子传递链上的蛋白复合体Ⅱ,即为琥珀酸脱氢酶(succinate dehydrogenase, SDH)或琥珀酸-泛醌还原酶(succinate ubiquinone reductase, SQR)
吡噻菌胺与其他SDHI类杀菌剂一样,也为病原菌线粒体呼吸作用抑制剂,它作用于病原菌线粒体呼吸电子传递链上的蛋白复合体Ⅱ,即为琥珀酸脱氢酶(succinate dehydrogenase, SDH)或琥珀酸-泛醌还原酶(succinate ubiquinone reductase, SQR),导致三羧酸循环(tricarboxylic acid cycle)障碍,阻碍其能量代谢,从而抑制病原菌的生长,导致其死亡,从而达到防治病害的目的(SDHI类杀菌剂也因此作用机理而得名)。
吡噻菌胺理化性质和剂型
理化性质
吡噻菌胺英文通用名:penthiopyrad;化学名称:(RS)-N-[2-(1,3-二甲基丁基)-3-噻吩基]-1-甲基-3-(三氟甲基)吡唑-4-甲酰胺;分子式:C16H20F3N3OS;相对分子质量:359.4;CAS登录号:[183675-82-3];开发代号:MTF-753(日本三井化学)。其化学结构式如图1。
吡噻菌胺的结构式
原药外观为淡黄色粉状固体,工业品纯度98.7%。熔点103℃~105℃,沸点381.3℃(at 360 mmHg),闪点184.4℃,密度1.3 g/cm3。溶解度:水中7.53 mg/L (20℃),有机溶剂中:甲醇402g/L、丙酮410g/L、乙酸乙酯349 g/L、甲苯67 g/L,辛醇/水分配系数(LogPow)3.2 (24℃)。
吡噻菌胺为(RS)-外消旋体,存在2种异构体(S)和(R);试验结果表明,(S)-异构体的杀菌活性明显高于(R)-异构体。
毒性:吡噻菌胺对雌、雄大鼠急性经口LD50>2 000 mg/kg,急性经皮LD50>2 000 mg/kg,急性吸入LD50>5 669 mg/L。对兔眼睛有轻微刺激,对兔皮肤无刺激性和无致敏性。Ames试验为阴性,无致癌、致突变性。对鲤鱼LC50(96h)1.17 mg/L,水蚤LC50(24h)40 mg/L,水藻EC50(72h)2.72 mg/L。
剂型
吡噻菌胺主要剂型有:悬浮剂(SC,15%、20%)、水分散粒剂(WG,50%)、乳油(EC,20.6%)和种子处理悬浮剂(FS)等。
目前杜邦公司在美国和加拿大等主要推出产品有:20%吡噻菌胺SC和200 g/L (或20.6%)吡噻菌胺EC、50%吡噻菌胺WG和350 g/L吡噻菌胺·百菌清(100 g/L+250 g/L)SC及种子处理剂DPX-LEM17 250FS(23.15%吡噻菌胺FS)等。杜邦公司在英国主要基于吡噻菌胺推出的单剂产品200g/L吡噻菌胺EC(或SC),用于大麦、小麦、燕麦、油菜及梨果类真菌病害;复配产品较多,商品名有Aylora、Cielex、Intellis、Intellis Plus等,主要是与百菌清、环丙唑醇、啶氧菌酯的复配产品,如252.5 g/L+100.5 g/L吡噻菌胺可溶液剂(SL)、60 g/L环丙唑醇+150 g/L吡噻菌胺SC、160 g/L吡噻菌胺+80g/L啶氧菌酯SC。
日本三井株式会社和日本曹达株式会社等在日本推出的产品为15%、20%吡噻菌胺SC,50%吡噻菌胺WG和46.4%吡噻菌胺·百菌清(6.4%+40%)水和剂,69.25%吡噻菌胺·代森锰锌(4.25%+65%)水和剂,18%吡噻菌胺·嘧菌胺(8%+10%)水和剂等。
2019年1月日本三井化学AGRO株式会社在国内获得了吡噻菌胺原药(99%)和20%吡噻菌胺悬浮剂首登,商品名克必拿的首登。其中20%吡噻菌胺悬浮剂用于防治葡萄灰霉病、黄瓜白粉病。三井化学AGRO株式会社将其国内市场的销售权授予了世科姆和中农立华,商品名为克必拿和艾翡特,两公司对%吡噻菌胺产品的市场推广充满信心。
主要商品化制剂产品
(1)Vertisa(200 g/L吡噻菌胺SC),登记用于防控油菜菌核病,豆类叶枯病及锈病,马铃薯早疫病和丝核病,向日葵顶部菌核病,推荐用量0.7~0.8 L/hm2。这是个上市的可高效应对向日葵顶部菌核病,集残效控制预防和治疗作用于一身的药剂。可在局部起到内吸性保护作用,也可在整体运转,具有良好的耐阴性。
(2)Fontelis(200 g/L吡噻菌胺SC),登记用于梨果如苹果、核果、蓝莓以及蔬菜。该产品对植物安全,对包括有抗性的病菌有强效作用,可快速锁定真菌,终止植物病害的发生。
(3)在美国登记的为Fontelie和Treoris(100g/L吡噻菌胺+250g/L百菌清SC)以2.1~4.4 L/hm2,应用于油菜,以及各种水果和蔬菜上。
(4)Velista(50%吡噻菌胺WG)以9.1~21.3 g/100 m2登记用于草皮。